La splendida cittadina, che per le sue vestigia artistiche e architettoniche è stata chiamata la "Perla del '500", conserva intatta la sua bellezza.
Salendo per i ripidi borghi, il visitatore scoprirà bellissimi palazzi e chiese dove i massimi architetti del Rinascimento trasfusero la loro arte impareggiabile. Da vedere la splendida Piazza Grande, con il Duomo dalla facciata incompleta e il Palazzo Comunale; tutto intorno palazzi rinascimentali.

Nella valle sottostante il paese, in un panorama indimenticabile, risalta la mole elegante del Tempio di San Biagio.
Montepulciano è anche un centro dalla vivacissima attività culturale: tra le manifestazioni più note il "Cantiere Internazionale d'Arte" e la rappresentazione popolare del "Bruscello". All'economia agricola, sempre importantissima, si affianca oggi una spiccata vocazione turistica, che vede una delle componenti più importanti nelle Terme di Montepulciano, in località S.Albino, dove vengono sfruttate le proprietà curative di acque e fanghi.

Già importantissima in epoca etrusca, Chiusi visse il suo periodo di massimo splendore all'epoca del leggendario Re Porsenna. Importantissimi reperti frutto di scavi archeologici che proseguono con successo anche attualmente, sono visibili presso il "Museo Archeologico Nazionale Etrusco".

Di fronte a questo c'è il Duomo, già esistente nel XII secolo e trasformato nel 1585; adiacente all'edificio è stato istituito negli anni '30 il "Museo della Cattedrale", che custodisce importanti reperti tra cui dei preziosi messali miniati.
Nel territorio sono state anche riportate alla luce delle tombe etrusche come quella della Pellegrina, quella della Scimmia, del Leone, quella della Pania e numerosissime altre. Il cristianesimo si diffuse in questi luoghi molto rapidamente; ne sono prova le Catacombe di Santa Mustiola e di Santa Caterina. Oltre alle catacombe è visitabile il cosiddetto "labirinto di Porsenna", consistente in un intricato sistema di cunicoli sotterranei, che porta alla Cisterna risalente al I secolo d.C.. Per tutto questo, ma anche per le notevoli attrattive naturali, Chiusi sta sviluppando la propria vocazione turistica.
Un importante richiamo è costituito dal lago di Chiusi, a valle della città, tranquillo specchio d'acqua dov'è possibile fare pesca.

Sicuramente una delle località termali più famose ed importanti d'Italia; peraltro sempre alle acque, è probabilmente legata la presenza di un significativo insediamento umano che avrebbe costituito un grosso centro etrusco-romano.
Importante testimonianza al riguardo è il ritrovamento di un

monumentale complesso termale in corso di scavo nella centralissima località "Mezzomiglio".
Moltissimi altri reperti di epoca etrusca e romana, alcuni dei quali di recente scoperta sono visibili nel Museo Civico Archeologico "Delle Acque".
La città turistico-termale è sorta attigua alla vecchia Chianciano medievale che racchiude in sé i piccoli tesori dell'arte romanica e rinascimentale: alcuni di questi tesori come dipinti di scuola Senese e Fiorentina, di seguaci di Duccio di Buoninsegna e Arnolfo di Cambio è possibile ammirarli nel Museo di Arte Sacra presso il Palazzo dell'Arcipretura.
Chianciano è situata a circa 550 metri s.l.m. immersa in grandi boschi di querce, faggi, lecci e castagni, tra la Valdichiana e la Val d'Orcia dove, unitamente all'ambiente tipicamente toscano, possiamo ancora ammirare bastioni, rocche castelli e abbazie. Questo ambiente, ancora incontaminato, fa da corona alle famose sorgenti termo minerali; Chianciano Terme offre dunque tutti i vantaggi climatici e turistici derivanti dalla sua posizione geografica

Fu una delle 12 città della confederazione etrusca, e delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medioevali.
Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a

conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata (600 m. s.l.m.) da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Val di Chiana.
Nel Museo dell'Accademia Etrusca, fra le molte opere di ogni periodo emergono: il lampadario etrusco detto appunto di Cortona, uno dei più celebrati bronzi dell'antichità; e la "Musa Polimnia", pittura ad encausto di epoca romana, di straordinaria bellezza.
Nel Museo Diocesano, oltre ad opere di Luca Signorelli, il grande pittore rinascimentale nativo di Cortona, si trova una delle più belle "Annunciazioni" del Beato Angelico.
Notevolissime le chiese medioevali di S. Francesco e di S. Domenico, il Palazzo Casali medioevale con facciata rinascimentale, le chiese rinascimentali di S. Maria Nuova e di S. Niccolò, nelle quali si custodiscono opere d'arte di gran pregio. Fuori città si trovano la tomba etrusca detta "Tanella di Pitagora" (II sec. a.C.) in località Cannaia; tombe etrusche a ipogeo del sec. VI e VII a.C. in località Sodo; in località Metelliano la chiesa romanica di S. Angelo; ed al Calcinaio il bel tempio cinquecentesco di S. Maria delle Grazie. Il convento delle Celle, fondato da S. Francesco, è uno dei luoghi più suggestivi della zona.
La "Via Crucis" del Severini (sec.XX) segue la mistica rampa che unisce il centro abitato al sovrastante santuario di S. Margherita, a sua volta dominata dalla possente struttura della Fortezza del Girifalco

Dalle torri della sua imponente rocca, Montalcino si apre su uno splendido panorama; lo sguardo, nelle giornate limpide, può spaziare oltre i territori della Toscana meridionale, fino a lambire quelli del Lazio.
I numerosi ritrovamenti archeologici dei dintorni hanno consentito di tracciare una

mappa degli insediamenti risalenti all'epoca etrusca e romana ed alcuni dei reperti sono custoditi all'interno dei Musei Riuniti (Civico e Diocesano) della città.
La nascita di Montalcino, come insediamento di una certa importanza, si può far risalire al X secolo. Nell'814 il territorio di Montalcino venne donato dall'Imperatore Ludovico il Pio al monastero di Sant'Antimo, che fu una delle più ricche e potenti Abbazie della Toscana, i cui abati ebbero, per lungo tempo, giurisdizione spirituale e temporale sulla cittadina con il titolo di Conti Palatini e Consiglieri. Nel 935 si registrò un notevole sviluppo urbanistico ed economico.

Montefollonico è un piccolo borgo medievale che trova la sua ragione d'essere nella passata rivalità tra le repubbliche di Siena e Firenze; infatti il paese nacque come rocca fortificata senese, contrapposta al "fiorentino" Montepulciano.
Le prime notizie sul popolamento della zona risalgono addirittura agli uomini di Neanderthal (60.000 anni fa circa) con gli utensili litili rinvenuti in località

"Il Tondo" (attualmente parco pubblico).
Nel corso dei secoli poi, abbiamo notizie di una disputa territoriale nell'anno 715 per il possesso della Pieve di San Valentino.
Il paese come tale iniziò la sua storia nel XIII secolo con la fondazione della Pieve di S. Leonardo da parte dei Monaci Cistercensi del vicino monastero i quali dedicandosi alla follatura della lana dettero il nome al paese: Mons a Fullonica. Dopo alterne vicende Montefollonico nel 1555 fu incorporato nel Granducato di Toscana.

Già in epoca etrusca e romana fu luogo di incontro di vie che collegavano centri e comunità della zona.
Conserva ancora i tratti austeri delle fortezze medievali, contrastando decisamente il quadro rinascimentale offertoci da Pienza.
La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena.
E' proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena che ha inizio la storia di Monticchiello di cui, in realtà, si hanno notizie

che risalgono a molto prima dell'epoca comunale, come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla gens romana Clelia.
Dal 1200 il borgo assunse le forme attuali con le mura, il cassero e la chiesa, e si instaurarono istituzioni tipicamente comunali, tutte previste e regolamentate da Statuti in lingua volgare. Fu poi con la caduta della Repubblica senese nel 1559 che Monticchiello cadde sotto i Medici e sempre più perse il ruolo e l'importanza che aveva avuto. Nel 1777 entrò a far parte della giurisdizione comunale di Pienza.
La chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo rimane ancora oggi a testimonianza del periodo di massimo splendore della fortezza medievale, conservando molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV e XV secolo.
Un esempio raro di autonomia culturale e di impegno collettivo caratterizza infine Monticchiello e i suoi abitanti : il "Teatro Povero". Esso nasce e si sviluppa a Monticchiello molto prima della precisa data del suo inizio (1967).
L'esperienza teatrale è una componente strettamente legata alla vita ed alla storia della comunità fin dal passato. Gli spettacoli sono uno spaccato di vita borghigiana che propone un approfondimento dei problemi di attualità traendo spunto dalla storia locale e riproponendo le forme, ormai in disuso, della civiltà contadina. E' una sorta di teatro-vita scritto dagli stessi personaggi, cioè dalla gente di Monticchiello che, recitando se stessa, testimonia la propria realtà presentandosi con le sue autentiche situazioni esistenziali e sociali.

In origine "Castello di Corsignano", Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà del '400 la ristrutturazione con la quale si tendeva a concretizzare l'immagine utopica di città ideale.
Tutto il borgo è un piccolo gioiello da vedere, ma in

particolare bisogna soffermarsi nel Duomo, che raccoglie opere di Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta, di Sano di Pietro; vi è pure un altare marmoreo attribuito al Rossellino, l'architetto che ebbe da Papa Pio II l'incarico di ridisegnare la città. Adiacente al Duomo vi è il "Museo Diocesano", dov'è possibile ammirare opere della scuola del Sodoma e di Sano di Pietro, arazzi fiamminghi del '400 e '500. A pochi metri è invece il bellissimo Palazzo Piccolomini, edificato su disegno del Bronzino e del Beccafumi.
A valle del paese si sviluppa il paesaggio incantevole del "Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia", con calanchi, campi ondulati e le famose balze cretacee.

Dopo la frattura culturale prodotta dalle invasioni barbariche, Radicofani recuperó l'antico ruolo viario e strategico ad opera di Desiderio, ultimo re dei Longobardi.
Nel corso dei secoli successivi, Radicofani appartenne ai Monaci dell'Amiata dal 973 al 1153; allo Stato Pontificio dal 1153 al 1411; alla Repubblica di Siena, al Granducato di Toscana, ed infine al Regni d'Italia dopo il plebiscito del 1860.
Radicofani é cosí tornato oggi a valorizzare il tratto centrale della via Francigena e a far conoscere il suo grande Ospizio che per secoli fu sede di accoglienza e

di riposo per i pellegrini diretti a Roma.
Partendo dalla sommitá della rupe, collegata al paese da una strada panoramica, si impone alla vista nella sua mole il possente castello feudale edificato en epoca carolingia. Venne in seguito ampliato con una seconda cerchia di mura dal papa anglosassone trasformato in Fortezza per incarico di Cosimo dé Medici dal famoso architetto Baldassarre Lanci.
Per la durata del triennio, dal 1297 al 1300, divenne rifugio inaccessibile del celebre condottiero ghibellino Ghino di Tacco che se ne serví per compiere le memorabili imprese celebrate dall'Alighieri nel VI canto del Purgatorio e dal Boccaccio nella seconda novella della decima giornata del Decamerone.
Nella parte alta del paese sorge il Palazzo Pretorio, sede attuale del Comune, costruito nel 1255.
Discendendo la via principale, si trova la Chiesa di Sant'Agata, ex Convento dei Minori Conventuali, all'interno uno splendido dossale d'altare di Andrea della Robbia e un grande crocifisso ligneo trecentesco di autore ignoto.
Nella Piazza a fianco, la Chiesa parrocchiale di San Pietro Apostolo in stile romanico del XIII sec., al cui interno racchiude numerose opere d'arte, come i tre dossali d'altare e una statua di Andrea Giovanni della Robbia.
Poco distante, a valle del paese, si incontra la grandiosa Villa Medicea detta "La Posta", costruita dal Buontalenti alla fine del 1500 su incarico di Ferdinando I dé Medici. Sorta come villa per la caccia, fu per secoli adibita ad albergo dove alloggiarono illustri personaggi italiani e stranieri.
A 13 km da Radicofani, lungo la strada panoramica che collega Chianciano Terme con l'Amiata, si trova la frazione di Contignano. L'Antico borgo, fondato nel XIII secolo dai Conti Chiusi, sorge su un colle dal quale si domina la sottostante valle dell'Orcia. Circondato dalle antiche mura, il paese custodisce nella Chiesa parrocchiale pregevoli opere di pittura senese e recentemente ha acquistato vasta notorietá per l'ottimo formaggio prodotto nel moderno ceseificio.

San Gimignano si erge con il profilo delle sue torri, su di un colle (m.334) a dominio della Val d'Elsa.
Sede di un piccolo villaggio etrusco del periodo ellenistico (III-II sec. a.C.) inziò la sua storia intorno al X secolo prendendo il nome del Santo Vescovo di Modena:

San Gimignano, che avrebbe salvato il borgo dalle orde barbariche. Ebbe grande sviluppo durante il Medioevo grazie alla via Francigena che lo attraversava. Tant'è che San Gimignano ebbe una straordinaria fioritura di opere d'arte che adornarono chiese e conventi.
Nel 1199 divenne libero comune, combattè contro i Vescovi di Volterra ed i comuni limitrofi, patì lotte intestine dividendosi in due fazioni al seguito degli Ardinghelli (guelfi) e dei Salvucci (ghibellini). L'otto maggio 1300 ospitò Dante Alighieri, ambasciatore della lega guelfa in Toscana.
La terribile peste del 1348 ed il successivo spopolamento gettarono San Gimignano in una grave crisi. La cittadina dovette perciò sottomettersi a Firenze.
Dal degrado e abbandono dei secoli successivi si uscì soltanto quando si cominciò a riscoprire la bellezza della città, la sua importanza culturale e l'originaria identità agricola.

A quattro chilometri da Montepulciano, sulla strada per Chianciano, si trova la frazione di S. Albino (Sant'Albino in Parcia fino ai primi del secolo per via del torrente Parce che l'attraversa).
Adagiato sotto i monti della Maddalena, era già noto nell'antichità per la sua acqua puzzola, una sorgente di acqua

sulfurea le cui proprietà terapeutiche sono state sfruttate dalle Terme di Montepulciano, moderno stabilimento specializzato nella cura di varie patologie.
In questa zona era coltivata la cava da dove è stato estratto il travertino per costruire la zona di San Biagio.