Castiglione d’Orcia, posto sulla sommità di una dorsale a breve distanza dalla Cassia, si presenta raccolto ai piedi della Rocca degli Aldobrandeschi ancora con il suo aspetto medievale. Tanti gli angoli da scoprire: la piazza dedicata al pittore Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta sulla quale si affaccia il Palazzo Comunale, dalla caratteristica pavimentazione a ciottoli di fiume suddivisi geometricamente da riquadrature in mattoni con al centro un pozzo seicentesco in travertino.
Ancora tra gli edifici di maggiore interesse la Pieve dei Santi Stefano e Degna con la venerata Madonna delle Grazie di Pietro Lorenzetti. C’è poi la chiesetta duecentesca di Santa Maria Maddalena e la Sala d’Arte San Giovanni nell’omonimo edificio, che raccoglie opere d’arte e arredi sacri provenienti dalle chiese del territorio comunale. Tra le opere dipinti di Simone Martini , Giovanni di Paolo e Vecchietta.