Piazza Il Vecchietta

Il centro, con le sue vecchie stradette lastricate, è pittoresco soprattutto nella Piazza Il Vecchietta, dedicata a Lorenzo di Pietro (1412-1480) detto Il Vecchietta, pittore, scultore ed architetto. Al centro della piazza, tutta in pendio, è una bella fonte in travertino del 1618. Di fronte è il Palazzo Comunale, al cui interno è conservato un affresco di scuola senese (Madonna con Bambino e due Santi) proveniente da Rocca d'Orcia.

Chiesa di S. Maria Maddalena

La passeggiata all'interno di Castiglione deve includere anche la splendida chiesa di S. Maria Maddalena, romanica e restaurata di recente. La facciata è del Duecento, l'abside è di un secolo più antica, anche il campanile è splendido.

Chiesa dei Santi Stefano e Degna

Meno suggestiva all'interno, la chiesa dei Santi Stefano e Degna è stata però il più importante edificio religioso di Castiglione per la ricchezza delle opere d'arte contenute. La facciata è del Cinquecento, all'interno erano tra l'altro una Madonna col Bambino (posteriore al 1320) di Simone Martini e un'altra Madona col Bambino di Pietro Lorenzetti. Queste opere - e le altre - sono attualmente conservate presso la Soprintendenza di Siena. Restaurate, dovranno formare il nucleo di un Museo locale d'arte antica.

Rocca a Tentennano

Una breve salita porta alla Rocca Aldobrandesca, che sovrasta il paese. Le mura esistono ancora sul lato settentrionale, la spianata sommitale è stata sistemata a parco. Straordinario, oltre che su Castiglione e l'Amiata, il panorama verso Rocca a Tentennano.