Monticchiello,
già in epoca etrusca e romana fu luogo di incontro di vie che
collegavano centri e comunità della zona. Conserva ancora i tratti
austeri delle fortezze medievali, contrastando decisamente il
quadro rinascimentale offertoci da Pienza. La robusta cinta muraria
e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso
passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica
di Siena. E' proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena
che ha inizio la storia di Monticchiello di cui, in realtà, si
hanno notizie che risalgono a molto prima dell'epoca comunale,
come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla
gens romana Clelia. Dal 1200 il borgo assunse le forme attuali
con le mura, il cassero e la chiesa, e si instaurarono istituzioni
tipicamente comunali, tutte previste e regolamentate da Statuti
in lingua volgare. Fu poi con la caduta della Repubblica senese
nel 1559 che Monticchiello cadde sotto i Medici e sempre più perse
il ruolo e l'importanza che aveva avuto. Nel 1777 entrò a far
parte della giurisdizione comunale di Pienza. La chiesa propositurale
dei Santi Leonardo e Cristoforo rimane ancora oggi a testimonianza
del periodo di massimo splendore della fortezza medievale, conservando
molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV e XV secolo.
Un esempio raro di autonomia culturale e di impegno collettivo caratterizza
infine Monticchiello e i suoi abitanti : il "Teatro Povero". Esso
nasce e si sviluppa a Monticchiello molto prima della precisa data
del suo inizio (1967). L'esperienza teatrale è una componente strettamente
legata alla vita ed alla storia della comunità fin dal passato.
Gli spettacoli sono uno spaccato di vita borghigiana che propone
un approfondimento dei problemi di attualità traendo spunto dalla
storia locale e riproponendo le forme, ormai in disuso, della civiltà
contadina. E' una sorta di teatro-vita scritto dagli stessi personaggi,
cioè dalla gente di Monticchiello che, recitando se stessa, testimonia
la propria realtà presentandosi con le sue autentiche situazioni
esistenziali e sociali. Eventi collaterali come mostre e convegni
accompagnano tutto l'anno l'attività teatrale che ha il suo culmine
nel periodo estivo (da metà luglio a metà agosto, spettacoli tutte
le sere tranne i Lunedì).